1991, il obtient des records d'écoute pour son émission en tant qu'animateur vedette de CKMF. C'est également l'année de son premier essai au Festival Juste pour rire à Montréal. Il y obtient son premier succès.
1992 : Premier spectacle solo. En deux ans de présentation, 269 représentations dans 50 villes devant plus de 300 000 spectateurs.
1993 : Il reçoit le prix Félix pour le meilleur spectacle d'humour.
1994 : Billet double de platine (équivalent à un double disque de platine, mais pour l'humour). Il joue à guichet fermé au Théâtre du forum de Montréal devant plus de 8 000 personnes.
1995 : C'est l'année de son second spectacle Drôle de Stéphane Rousseau.
1999 : Troisième spectacle au Théâtre St-Denis de Montréal.
2001 : L'Association des professionnels de l'industrie de l'humour lui décerne deux Prix Olivier dans les catégories Performance scénique de l'année et Spectacle le plus populaire.
2001 : Les 2, 3 et 4 mai et ensuite à partir du 19 septembre, il est au Bataclan à Paris pour une série de spectacles.
2005 : Il termine la tournée de son nouveau spectacle au Québec et il est actuellement en tournée dans toute la France.
2006 : Il est au Bataclan à Paris du 17 janvier 2006 au 25 février 2006.
2006 / 2007 : Du 30 novembre 2006 au 6 janvier 2007 Prolongation au Bataclan
Février 2007 : tournage de Modern Love avec comme partenaire Alexandra Lamy
Début mars : reprise de sa tournée et passage en Belgique.
1er avril 2007 : il anime avec Franck Dubosc la nuit des duos
De retour dans son Québec natal à partir du 20 avril pour présenter son nouveau spectacle.
2007 : Choisi homme de l'année par le magazine Elle Québec [1]
2007 : Sortie de son DVD "One man show", spectacle enregistré au Bataclan.
2008: Il tourne dans "Astérix aux Jeux Olympiques" au coté de Franck Dubosc, Elie Semoun, Benoît Poelvoorde, José Garcia, Jamel Debbouze, Gérard Depardieu, Alain Delon et plein d'autres.
2008 : Du 06 février au 10 février, en spectacle à l'Olympia de Paris.
Il a présenté cinq fois en duo avec Franck Dubosc le gala Juste pour rire.